Hallo MagicMike,
das hier hast du Schritt für Schritt befolgt? http://www.tt-ms.de/forum/showthread.php?tid=2060
Insbesondere die Problematik Firewall möchte ich betonen! Am Besten abschalten bis OTTD läuft, und dann wieder einschalten (bzw. für OTTD konfigurieren und wieder einschalten).
Bei mir war meistens die Firewall Schuld dass es nicht lief.
Und noch mal ganz sicher gehen, dass ihr die exakt gleiche Version habt! Am besten die Installationsdatei per Stick oder Mail austauschen...
Hast Du oder dein Freund evt. mehrere Versionen OTTD auf dem Rechner? Dadurch passieren auch gerne Fehler ....