Da gibts im wesentlichen 3 Varianten:

1. Du benutzt DOSbox
   
2. Du benutzt TTDPatch für DOS
   
3. Du benutzt OpenTTD
   

Jetzt fügt sich normalerweise ein Flamewar darüber an, ob nun TTDPatch oder OpenTTD besser ist.

Ich werde hier nur OpenTTD kommentieren, weil ich mit den anderen beiden Varianten so gut wie keine Erfahrung habe. OpenTTD ist kein DOS-Programm, läuft also wie jedes andere Programm unter WinXP, benötigt dazu aber die Originalgrafiken von TTD (der Installer wird dich danach fragen, wo er diese finden kann), dabei ist es relativ egal, ob nun die DOS oder Windows-Version. Das solltest du dir nur merken, wenn du später NewGRF-Erweiterungen benutzen willst