zum Thema dedicated Server

prinzipiel hast das schon richtig verstanden.
Startest du einen Server aus dem Spiel heraus, ist der Server gleichzeitig sein eigener Client. (Server = Spieler 1)
ein dedicatet Server stellt nur die Spielumgebung her und kann nicht gleichzeitig als Client genutzt werden (kann permanent im hintergrund laufen)
Das ganze macht natürlich nur Sinn, wenn für Server und dein Spiel unterschiedliche Rechner benutzt.
Hast du nur einen Rechner und willst gleichzeitig am Spiel teilnehmen, dann verzichte auf den dedicated Server. Da du sonst für Server und Spieler jeweils einmal OTTD staten musst. (läuft dann also 2 mal)

verbindungsprobleme zum eigenen Server

erm ja, Router sind immer etwas störrisch. Und die Freigaberegelungen für nicht Profis oft nur schwer nachzuvollziehn.

1. Port 3979 wird für die erste Spielinstanz verwendet. Jede weitere nutzt den nächsthöheren Port.
Hast du also Server und einen Client laufen brauchts du die Ports 3979 und 3980 (das erübrigt sich, wenn du keinen dedicated Server nutzt)
(muss im Router natürlich sowohl für eingehende Verbindung aus WWW und localem Netzwerk freigegeben sein)

Nightlies

ein Nigthly ist die jeweils aktuellste Entwicklerversion von OTTD. eigentlich zum Bug-/Stresstest gedacht laufen auch die Nigthlys meist stabil genug um mit ihnen effektiv zu spielen.
Wenn du jedoch nicht auf gewisse Features wertlegst, die im neuesten Nightly enthalten sind, kannst du auch getrost drauf verzichten.